а человек поспорил со мной, что за этот месяц бросит курить. Если оба выполним - скидываемся и напиваемся. Если нет - проигравший платит.

Вопрос в том - что делать, если зафейлят оба?

очевидно, вы на это и рассчитываете.

через месяц на попойке тот человек закурит, а ты с утра будешь болеть и не пойдёшь в качалку и на следующий день тоже. fail.

спорьте не на пиянство.